Если с начальником отношения дружелюбные - то аккуратно узнать, есть ли пара (прям симсов вспомнила), какие нравятся девушки... Ну и флирт же никто не отменял - а по реакции будет ясно отношение. Зачем вываливать на него чувства, если можно все понять аккуратно.
У меня были ситуации, когда кто-то нравился, но предприняв вот такие ни к чему не обязывающие шаги я понимала, что дальше не надо. Ну и ладно, мы чудесно дружим, прошли годы, в душе ничего не колыхается, человек знаком с мужем и у всех прекрасные отношения без лишниз нервов... Зачем с плеча-то рубить.
А если вывалить чувства и окажется, что зря - отношения станут напряженными, этого не нать.
От родителей валить. Точка.