Я немного преподавала, поэтому думаю, нужно так:
Я делала даже проще. Показываем Яндекс: вот сюда нажать - искать информацию, вот тут ещё всякие разные разделы, где можно посмотреть новости, погоду, картинки и прочее. Тут же регистрируем почтовый ящик. Всё это на панель закладок в браузере. Что ещё? Книги? На панель закладок кнопку со ссылкой на самый крупный сайт. Фильмы? Кнопку с YouTube на панель. Общаться, искать родственников и знакомых? Кнопку с Вконтакте. Пароли все сохранены. Отдельно записать их на листок, листок в ящик стола. На рабочем столе ярлыки MS Office, показать и заставить записать в тетрадке, куда нажимать, чтобы напечатать документ или сделать простейшую презентацию, табличку, график. Всё. Большинству людей пожилого возраста этого более чем достаточно. Осваивать это им на первые полгода хватит. Дальше уже с человеком можно работать более толково, потому что он начинает более-менее понимать механизмы работы и эффекты, появляется понимание, чего ему не хватает и что он хотел бы узнать. А если человека отправлять на двухнедельные курсы, на которых ему в сжатой форме будут объяснять всё, начиная от того, что существуют десятки браузеров, порталов и редакторов, и заканчивая способами создания трёхмерной анимации, то, само собой, ничего он не поймёт.
P.S. Тетрадка с собственноручными записями обязательна. Большинству пожилых людей по ней вспоминать, что для чего нужно, проще, чем по файлам с руководствами или по книгам.