Ну, если он на свидания зовет девушек, которые сами за себя платить не готовы, то кто ж ему виноват? На дев без материальных притязаний, у него, видимо, не стоит. Может, стоит одеваться попроще, чтобы сразу было видно, что много денег нет?
Вообще, я всегда изначально предполагаю, что каждый платит сам за себя. Если мужчина возражает и хочет сам заплатить, обычно не возражаю. Но изначально буду пытаться поучаствовать)