Про телефон, возможно, когда телефоны только начали появляться в 00-х, на них пошёл ажиотаж даже среди взрослых. Мобильные 16-битные рингтоны, вот это всё.
Думаю, тут под "крутым" понимается "привлекает внимание". Если кто-то привлекает много внимания, то вполне естественно, что серый парень без харизмы наоборот, как парикмахер, который никому не нужен.
А про пары, есть тут доля везения. Нужно и компанию найти себе под стать, которая тебя примет, и девушку найти - надо, чтобы звёзды сошлись определённым образом. В военной части, к тому же, с дамами сложнее. Знаю и по работе и вообще немало в целом нормальных парней, которые одиноки. Почему? Это уже философский вопрос получается.