Жалко его.
Пишет, что не умен, но вроде на тупого не похож. Посмотришь действительно иногда вокруг, люди не то, чтобы идиоты и быдло, но у многих есть серьезные недостатки. При этом некоторые умудряются чего-то добиться, а некоторые нет. Дело не всегда только в качествах самого человека – просто удача тоже немалую роль играет. Наглость и уверенность действительно может помочь, впрочем как и завести на кривую дорожку.
Кажется, что ему бы все-таки больше верить в свой ум. Какая-то выученная беспомощность.
P.S. По поводу требовательности женщин. Я не спец по психологии отношений, но состоят в отношениях люди с совершенно разным уровнем дохода. Там все-таки планочка высока у рассказчика. И да, чтобы не жить в впроголодь в большинстве браков работает и жена. Не сказал бы, что 45 такая плохая з/п. Хотя Москва и Питер это не Минск.