Скорее всего, он уже более-менее знал эту девушку. И я не верю, что она никак не показывала свой плохой характер. Но для него это оказалось не столь существенным, ведь красотка. А что не решался, так это, может быть, из-за того, что вместе работают.
Для него женская внешность даже не самое главное, а вообще единственный значимый параметр. Что-то он толстую или хотя бы обычную девушку на свидание не позвал. Нужна красотка и все тут (а для мужчины внешность не главное, да-да). Поэтому, хотя девица ему и нахамила, мне сложно ему сочувствовать.
И лиги существуют. Хотя бы потому, что у красивой девушки явно есть поклонники посимпатичнее. Чтобы с ними конкурировать, надо либо дойти до этого уровня (что он и стал делать), либо предложить "компенсацию" (она назвала денежную, но может быть и другая - талант, обаяние, незаурядный ум).
