Вполне возможно, что шутка была не настолько идиотской, как выдернуть стул из под садящегося человека.
Автор мог стоять у стула, его босс могла пнуть стул, типо нефиг рассиживаться, давай работай (в качестве шутки), а он именно в этот момент резко решил сесть. Офисные кресла на колёсиках, и даже от лёгкого тычка могло откатиться достаточно, чтобы автор навернулся.
Поэтому может его босс так и раскаивается, что в рамках шутки падать вообще никто не должен был.
Офис далеко не самое травмоопасное место, и зачастую травмы становятся следствием очень неудачного стечения обстоятельств.