Так автор вроде не переживает за моральный облик брата, а совсем о других вещах беспокоится, не?
И это в принципе понятно.
Даже в нашем городе цены у индивидуалок вполне могут переваливать за 30к/ночь, что говорить о более крупных.
Если брат посещает дорогих девушек, то вопрос, откуда деньги, вполне логичен, имхо.
А если ценовая категория его досуга такая, что может и легально заработать, то тут стоит уточнить, умеет ли молодой человек предохраняться, а то нацепляет разной гадости.
Автор, а какие у вас с братом отношения? Если хорошие и доверительные, может, просто поговорить? Хотя бы в контексте "как личная жизнь, как с девочками?" Там в шутку можно и про куртизанок спросить, вдруг прокатит.