Он не о сумме финансов жалеет. Он больше об отношении недоумевает. Обычно все же принято у нормальных людей не принимать значительных сумм на регулярной основе от просто друзей.
Нет, может он и сам оставлял ей чемоданчики у порога, передавал деньги через родственников, или еще что-либо подобное. Да и в таком случае можно эти деньги сохранить и при расставании отдать.
Но скорее всего она мило улыбалась, обнимала, чмокала в щёку и ворковала: "Боже, как ты меня выручил!" и "Что бы я без тебя делала."
Вот парень и решился предложить себя в качестве помощника и кормильца на более регулярной основе...