Вот оно, влияние стереотипов. Не могу себе представить, чтобы мужик озадачивался подобной проблемой (а если бы и написал такое, то его бы, скорее всего, сочли скупердяем и жмотом).
Тут вариантов особо нет- либо забить на предрассудки и периодически снабжать парня деньгами (альфонс! альфонс!), либо забить на него в принципе, пусть сам решает свои проблемы, ну или сидит на шее у родителей до глубокой старости. Только вот не надо про "задевать и унижать", если бы ему действительно было неудобно, он бы не шлялся постоянно без копейки в кармане, а нашёл бы работу. Но его всё и так устраивает, а под лежачий камень, как известно, вода не течёт.