У меня со стилем была беда, потому что денег особо не было. Поэтому до 10 класса я одевалась в мешковатые джинсы унисекс и мерзкие непонятные свитера.
Первую джинсовую мини-юбку и рубашку с вырезом мне купил папа, на день рождения - привел в магазин и сказал "выбирай"

Мама просто в это время была в другом городе, ухаживала за дедушкой. Она б вряд ли разрешила мне рассекать по улице в самой короткой юбке в городе (это было еще до моды на юбки-пояса, длина юбки была чуть выше середины бедра).
Когда появилась возможность выбирать, мы брали мне вещи, которые нравились и мне, и маме. Она отсекала все излишне оригинальное, блестящее, с узором/рисунком (максимум, полоска, клетка или горох). Из плюсов - мы с ней сходились во мнении, что большинство вещей лучше всего выглядит в черном цвете, и она не возмущалась по поводу моего практически полностью черного гардероба.
Вот по части обуви мои родители были малясь упороты - у меня плоскостопие, поэтому обувь мне выбиралась закрытая, жесткая и с каблуком не больше 4 см, и никаких платформ, ибо набойки на них тогда не делали. Адовое мучение было ходить по два часа по рынку выбирать, а в итоге покупать что-то кошмарное, на мой взгляд. Потом мне мама выдала на убой свои туфли на каблуках и я на них училась каблуки носить. Потом обнаружилось, что туфель на каблуках, вопреки прогнозам, мне хватает дольше, чем на месяц, и выбор обуви значительно расширился. Впрочем, в последние пару лет я сама начала предпочитать ботинки и кроссовки, ибо удобнее.
Я присоединюсь к любителям балахонов. При моем 40-42 размере верха я люблю свитера 44 размера, и, желательно, оверсайз, зачастую в сочетании с мини-юбками или шортами. Ну, или с не менее мешковатыми штанами. Хотя, с моей фигурой, наверное, логичнее было бы одеваться иначе.