Выскажу мнение касательно самого первого поста (описание ситуации девушкой).
Насколько я поняла, общаются они не столь давно, т.е она мало что знает о парне. Как известно, люди часто врут, особенно при ухаживаниях и тому подобному, пол не играет роли. Парень может быть банально бедным, а рассказы о хорошей зп --- красивая байка, не более. Девушке бы разузнать о нем и его реальных доходах побольше, чтобы исключить этот вариант. Если же он действительно хорошо зарабатывает, могут быть непредвиденные обстоятельства, нап. тяжело больной родственник, на лечение которого уходит львиная доля денег, а остается мизер. Но подобное маловероятно.
Если же зп действительно хорошая, побочных обстоятельств нет, а парень ходит в видавшей виды грязной одежде и пытается экономить на всем, то это действительно тревожный звоночек. Во-первых, ни один адекватный человек (при наличии возможностей) не запустит так свой гардероб: я не говорю о куче дорогих шмоток, но хотя бы на несколько опрятных свитеров/рубашек/футболок и штанов он сможет выделить сумму (и по сути речь не о фирменных вещах, на которые гипотетически уйдет довольно много денег), и эти вещи ему не жаль будет стирать, ведь на стирку то тоже уходят деньги

. Это говорит или о его скупости или о ужасной неряшливости (что, опять же, отталкивает многих) или даже о каких-либо психических отклонениях (больные часто перестают следить за своим внешним видом и местом, где они живут). Конечно, из такой маленькой детали еще не вытекает, что парень --- псих, но подобное явление, к сожалению, встречается.
Я лично не знаю этого парня, ни его настоящих доходов, ни других обстоятельств, поэтому не могу судить. Но касательно дружбы: у меня есть друзья разных полов, и иногда я им могу что-то купить/угостить, иногда они платят за меня, и это не носит характер бартера; просто если к человеку (не важно какого он пола) есть настоящие дружеские чувства, для него хочется делать приятные вещи, и угостить его не жалко. Я бы задумалась над этим.
Да и в ситуации автора речь о дружбе не идет, скорее всего парень "подбивает клинья". Если это так, то большая вероятность того, что он и правда скупой, а строить ли с таким человеком отношения любого рода --- уже личный выбор, каждый выбирает по себе.