Про пари - как по мне, история вполне забавная, ничего плохого ни с одной стороны не вижу. И очевидно же, что он понимал, что секс будет, если он проявит инициативу, не понимаю, с чего тут считают, что он что-то прохлопал. Про страшную вообще не поняла - автор же русским языком написал, что симпатяга, или мы уже авторам не верим в таких вопросах, по тексту в интернетике внешность лучше оценивается, чем в реале?
Про Тарзана - мне нравится эта девочка.)
Про братьев и сестер - Росса с Моникой вспомните, и этот вой раненого бизона: "РУКИ ПРОЧЬ ОТ МОЕЙ СЕСТРЫ!"

А вообще, отношения с братом/сестрой кого-то из друзей - это всегда риск того, что после расставания будет неловкая ситуация. Ну, или того, что твой друг знает, как ты обычно относишься к девушкам, и применительно к его сестре ему это может не понравиться.