Есть люди, с которыми не очень приятно куда-то ходить. Навскидку - постоянно опаздывает/отменяет свои планы без причины. У меня такая подруга есть, и я с ней предпочитаю контачиться без заранее составленного плана, когда просто свободна. Ещё трудно с людьми, которые излишне экономят, с ними даже кофе на прогулке не зайти попить без воплей про дороговизну. Среди любителей и туда, и сюда, и ещё полмира объехать, кстати, часто встречала, им количество поездок и походов компенсирует качество, и на допрасходы уже денег не остаётся. Обратная ситуация тоже случается, когда вместо попить кофе человек уговорами притаскивает с "такой симпатичный ресторанчик", где чашка кофе пробивает дыру в недельном бюджете.
А в совместный отпуск я вообще мало с кем готова ехать. Там ещё больше проблем. Кому-то надо обязательно посмотреть все-все места, вставая в пять утра и бегая по городу с одним перерывом на обед в ближайшей шаверменной, кто-то наоборот хочет лечь на пляж и не вставать неделю. Кому-то важнее комфорт, кто-то хочет жить в хостеле и самостоятельно готовить еду. Кому-то надо обязательно знакомиться с кучей людей, кому-то в клуб, кому-то на шоппинг, а кому-то вообще переспать с аборигеном.
У меня мало с кем желания совпадают.
А в примере автора вообще странно. Она что, не видит разницы между тем, чтобы взять отпуск летом и взять отпуск осенью? Летом как бы заранее выбивать в многих компаниях надо и не факт, что вообще удастся.