У меня было такое, что меня просили об определенном знаке внимания. Я не воспринимала это, как выпрашивание, это было скорей: "Блин, мне бы и в голову не пришло, но если его это радует, то круто же!"
Но с другой стороны, есть такой нюанс, что дарение цветов - некое общее место. Вроде как все знают, что принято девушкам дарить цветы. И тут куда меньше шансов, что человек просто не догадывается, и куда больше, что ему неинтересно, нравится ли это его девушке.
Но в любом случае, не вижу ничего страшного в том, чтобы сказать, если действительно хочется. При наилучшем развитии событий будут либо регулярные букеты, либо нормальное внятное объяснение, почему человек не считает нужным их дарить. При худшем - станет понятно, что ему просто пофиг, и это полезная информация.